Terpeni: cosa sono, dove si trovano e perché sono utili

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Tutto ciò che devi sapere sui terpeni naturali.

I terpeni fanno parte della più grande classe di prodotti naturali e hanno diversi ruoli nella mediazione delle interazioni antagoniste e benefiche tra gli organismi. In particolare, difendono molte specie di piante, animali e microrganismi da predatori e agenti patogeni. La maggior parte delle interazioni dei terpeni sono di tipo pianta-insetto (Dudareva, 2006) ma fungono anche da feromoni (Francke, 2005; Hick, 1999).

Uno dei loro ruoli più importanti di queste molecole è fare da messaggeri tra le piante e altri organismi per la loro riproduzione. Grazie all’utilizzo della gascromatografia è stato scoperto che il loro compito è quello di attirare insetti impollinatori che, altrimenti, non si sarebbero avvicinati alle piante (Raguso 1998).

Nonostante la varietà dei terpeni noti, questi organismi filogeneticamente distanti tra di loro utilizzano strutture simili per scopi comuni. Anche se è difficile analizzarli nel loro habitat naturale, i nuovi metodi genetici e molecolari hanno sviluppato strumenti sperimentali per le loro funzioni.

Ma cosa sono, nello specifico, i terpeni?

Cosa sono i terpeni?

I terpeni sono composti naturali che conferiscono particolari profumi e gusti alle piante (e perfino ad alcuni animali, in particolare gli insetti).

terpeni dove si trovano

Sono contenuti in pressoché tutti i vegetali, ma alcuni di essi presentano altissime percentuali e varietà di terpeni: un esempio è quello delle piante aromatiche, dai gusti e profumi intensi e persistenti. La loro presenza in natura è molto importante; gli aromi dei terpeni hanno infatti lo scopo di allontanare i predatori, ad esempio i parassiti delle piante, e allo stesso tempo attrarre gli impollinatori.

Nello specifico, i terpeni sono biomolecole costituite da unità isopreniche e vengono suddivisi in classi in base al numero di unità di isopreni che li compongono.

Ad esempio esistono monoterpeni, diterpeni, triterpeni, sesquiterpeni e così via. La maggior parte dei terpeni segue la regola dell’isoprene: sono composti da unità di cinque atomi di carbonio con struttura isoprenica e gli isopreni sono legati tra loro secondo il sistema testa-coda.

La regola isoprenica non è sempre valida, in quanto alcuni terpeni presentano catene di carbonio con un numero di atomi multiplo di cinque in cui si identifica la struttura dell’isoprene… Ma il legame tra le unità di isopreni non si basa sul sistema testa-coda.

È molto probabile che tu abbia sentito parlare sia di terpeni che di terpenoidi, pensando siano dei sinonimi. In realtà non è così: vediamo di seguito le differenze.

Terpenoidi o terpeni? Ecco le differenze.

I termini terpene e terpenoide vengono spesso usati in maniera intercambiabile, sebbene abbiano significati leggermente diversi. Il terpene è un idrocarburo naturale basato su combinazioni dell’unità isoprene. I terpenoidi, invece, sono composti correlati ai terpeni e hanno proprietà differenti a seconda della loro struttura biochimica.

È importante comprenderne la differenza perché da questa dipende anche la loro applicazione nei diversi campi.

I terpeni appartengono alla più grande classe di metaboliti secondari, il prodotto delle resezioni enzimatiche dei metaboliti primari come aminoacidi, zuccheri e vitamine. Sono sostanzialmente composti da cinque unità di isoprene di carbonio che possono presentarsi in migliaia di combinazioni differenti.

Mentre i terpeni sono semplici idrocarburi, i terpenoidi sono una classe modificata di terpeni con diversi gruppi funzionali.

I terpenoidi si presentano con un’immensa varietà di tipi e composti strutturali. La loro composizione è dovuta dal numero di unità di isoprene che integrano le loro molecole e che danno luogo a diverse disposizioni lineari. Questo può avvenire grazie alla modifica biosintetica composta da varie ciclizzazioni e nuove combinazioni dello scheletro di idrocarburi.

La rapida crescita delle loro strutture ha portato gli studiosi a chiedersi se le loro trasformazioni potessero influenzare le loro funzioni e focalizzarsi quindi sulla loro biosintesi (di cui parleremo nel seguente paragrafo). Nella maggior parte dei casi, i terpenoidi si presentano come miscele complesse e possono essere estratti con diversi metodi, come i seguenti:

  • Distillazione a vapore delle piante, che permette di estrarre gli oli essenziali.
  • Estrazione con solvente.
  • Mediante divisione liquido-liquido partendo da un primo estratto acetonico o alcolico.

Per evitare che si verifichino manipolazioni, è importante prestare estrema attenzione durante l’estrazione ed il processo di isolamento.

biosintesi terpeni e ricerche scientifiche

Concentriamoci ora sulla biosintesi dei terpeni, oggetto di grande attenzione scientifica.

Biosintesi dei terpeni: come avviene?

In campo scientifico ci sono state per diverso tempo delle incertezze su quale fosse il precursore dei terpeni. Poi è stato scoperto un acido, precisamente l’acido mevalonico, che sembra essere interessato nella conversione delle unità in C5.

Questo acido è stato scoperto durante il processo di fermentazione della birra e consente lo sviluppo di un ceppo di batteri il quale necessita di essere acetato per crescere anche in assenza dell’acido. Gli scienziati Lynen, Bloch, Cornforth e Popják sono stati i pionieri degli studi riguardanti l’acido mevalonico e della successiva scoperta della biosintesi del colesterolo, tant’è che le loro scoperte li hanno portati al premio Nobel nel 1964.

Tornando a noi, la biosintesi del mevalonato, o acido mevalonico, è di fondamentale importanza nella biosintesi dei terpeni. Infatti rappresenta il punto di partenza della strada che porta alla sintesi di due unità di C5, che porta poi alla produzione dei terpeni.

La biosintesi del mevalonato inizia con la condensazione di due unità di acetilcoenzima; questa avviene in una maniera molto simile alla condensazione di Claisen.

Successivamente avviene la condensazione aldolica da cui ne deriva l’idrossimetilglutaril coenzima A (HMG-SCoA). La riduzione di HMG-SCoA con NADPH rende possibile la nascita dell’acido mevalonico (MVA) sotto forma fosforilata.

In seguito alla decarbossilazione l’acido dà isopentenil pirofosfato, che perde l’idrogeno pro R (Hr) isomerizzandosi in dimetallil pirofosfato. Da qui arriviamo alla biosintesi dei monoterpeni. I monoterpeni sono formati da due unità di isoprene, isopentenil pirofosfato isopentenilico e dimetallil pirofosfato (che, come hai potuto leggere nel paragrafo precedente, derivano entrambi dalla biosintesi dell’acido mevalonico).

Dopo tante ipotesi, è ormai certo che il dimetil pirofosfato (DMAPP) sia da principio ionizzato ad una coppia di elettroliti molto forti. In seguito tali elettroliti vengono attaccati dall’isopentenil pirofosfato isopentenilico (IPP), provocando la nascita del geranil difosfato (GGPP), intermedio della via metabolica dell’acido mevalonico e utilizzato dagli organismi viventi nella biosintesi dei terpeni.

Sai che la scoperta dei terpeni (e di conseguenza le prime ricerche e ipotesi sulla loro biosintesi) avvenne nel Diciannovesimo secolo, durante lo studio dei composti chimici degli oli essenziali? Vediamo, di seguito, qual è il profondo legame tra questi prodotti.

Il ruolo dei terpeni negli oli essenziali

Detto in maniera semplice, i terpeni sono dei composti organici naturali, presenti in piante e animali, che presentano determinati odori, gusti ed effetti. Anche se non ce ne accorgiamo, veniamo a che fare con i terpeni naturali ogni giorno della nostra vita.

Quando usiamo il rosmarino in cucina, quando tagliamo un limone a fette, quando annusiamo la lavanda sentiamo le fragranze sprigionate proprio dai terpeni.

Dunque il ruolo dei terpeni è quello di conferire un determinato aroma a determinate piante e animali. Se l’aroma è forte e persistente, come nel caso delle piante aromatiche, significa che i terpeni sono molto vari e/o presenti in grosse quantità nella pianta o nell’animale in questione.

Sappiamo anche che gli oli essenziali sono degli olii naturali ricavati da piante e alberi, ma anche dai loro derivati quali radici, semi, fiori e foglie.

Dall’analisi chimica degli oli essenziali è stato riscontrato che i terpeni sono alcune delle centinaia di sostanze presenti negli oli stessi. Solitamente i terpeni sono il motivo dei profumi e dei sapori degli oli essenziali (specialmente quelli al 100% naturali) e che conferiscono agli oli effetti benefici.

Non è raro, ad esempio, che gli oli essenziali abbiano la nomea di essere rilassanti, allontanare lo stress e infondere sensazioni di benessere in chi li utilizza: questi effetti sono dati prevalentemente dai terpeni contenuti negli olii.

La presenza dei terpeni negli oli essenziali serve a conferire a questi ultimi gli effetti benefici l’aroma della pianta/ radice/ fiore/ frutto da cui derivano. Senza i terpeni sarebbe necessario l’utilizzo di aromi sintetici, che non presentano di certo lo stesso identico profumo e gusto né gli stessi effetti dei terpeni naturali.

Ciò non significa che dobbiamo confondere i terpeni con gli oli essenziali: sono dei prodotti completamente diversi, e soprattutto i terpeni hanno i loro nomi propri! Una volta conosciuti risulta impossibile confonderli con, per esempio, l’olio essenziale di lavanda, di limone, di rosmarino etc.

Anzi: è molto probabile che dopo aver letto il seguente paragrafo, in cui ti diremo i nomi dei principali terpeni, imparerai a riconoscere la loro presenza sia nella piante che negli oli essenziali di cui sentirai il profumo.

I terpeni più diffusi in natura

Devi sapere che i terpeni delle piante e degli animali sono centinaia e centinaia, e conferiscono loro sfumature aromatiche (o, specialmente nel caso degli animali, cattivi odori) al fine di allontanare i predatori e attrarre altri animali, come gli insetti impollinatori e gli animali dell’altro sesso per favorire l’accoppiamento.

In natura ci sono dei terpeni estremamente diffusi soprattutto nelle piante, i quali risultano i più noti tra tutti gli altri idrocarburi. Ecco di seguito quali:

  • Limonene
  • Mircene
  • Pinene
  • Beta-Cariofillene

Naturalmente non esiste un solo terpene per pianta: questi composti naturali si combinano tra loro e ricreano profili aromatici diversi per ogni pianta. Ad esempio, sebbene il limonene sia presente in tutti gli agrumi, il nostro olfatto distingue l’aroma del limone da quello dell’arancia, del pompelmo etc.

Detto questo, andiamo a vedere le caratteristiche dei principali terpeni delle piante.

Caratteristiche dei terpeni più noti: dal limonene al beta-cariofillene

Limonene terpene

Come avrai sicuramente intuito dal nome, il limonene è un terpene che conferisce il tipico aroma di agrumi, come limone, arancia e pompelmo, alle piante in cui è presente.

limonene terpene naturale

Per il momento si sa poco riguardo le modalità in cui il limonene interagisce con il nostro organismo e quali siano le dosi utili ad ottenere dei benefici dalla sua assunzione.

Quel che è emerso dagli studi a riguardi, però, è che questo terpene abbia delle interessanti potenzialità nei seguenti ambiti:

  • Miglioramento dell’umore
  • Diminuzione dello stress
  • Alleviamento del reflusso gastroesofageo e dei bruciori all’apparato digerente
  • Proprietà antimicotiche e antibatteriche

Inoltre pare che ci siano delle buone aspettative per quanto riguarda l’utilizzo del limonene al fine di combattere e prevenire i tumori della pelle, il cancro al seno, il tumore al polmone e al cervello. Al momento gli esperimenti sono stati condotti solo sulle cavie da laboratorio, ma sono emersi dei risultati altamente positivi.

Ricerche scientifiche come Safety and Feasibility of Topical Application of Limonene as a Massage Oil to the Breast e Human breast tissue disposition and bioactivity of limonene in women with early-stage breast cancer parlano di come l’applicazione del limonene a uso topico e orale abbia inibito la crescita dei tumori della mammella.

Altri studi hanno dimostrato che il limonene può provocare la morte delle cellule tumorali relative al cancro al cervello e ai polmoni, ma le quantità utilizzate dovrebbero essere ingenti.

Mircene

Il mircene è uno dei terpeni più comuni in natura. Il suo odore viene descritto come muschiato, terroso, erbaceo, e viene spesso accostato all’aroma dei chiodi di garofano e presenta effetti rilassanti dati dalla sua inalazione. Perfetto per alleviare lo stress e la difficoltà ad addormentarsi.

Pinene

Il pinene, come suggerisce il suo nome, è un terpene che conferisce alle piante il caratteristico aroma di pino e abete. Questa particolare molecola reagisce facilmente con altre sostanze chimiche, provocando la formazione di altri terpeni – come il sopracitato limonene -.

Tendenzialmente il pinene ha effetti balsamici, rilassanti e favorisce il buonumore.

Beta-Cariofillene

Il beta-cariofillene è un terpene che conferisce alla cannabis e ad altre piante un aroma speziato, legnoso e pepato e pare sia l’unico terpene capace di interagire con il sistema endocannabinoide del nostro organismo.

Sembra che il beta-cariofillene utilizzato nell’aroma terapia (in genere grazie alla sua presenza negli oli essenziali) conferisca sensazioni di gioia ed euforia, migliorando l’umore e alleviando lo stress.

Ti stai chiedendo come mai si parli così tanto dei terpeni? Nel seguente paragrafo ti spieghiamo il perché di tutta questa attenzione!

L’importanza dei terpeni e la loro applicazione nei diversi settori industriali

Come hai potuto leggere, i terpeni sono indispensabili per le piante e gli animali in quanto funzionano allo stesso tempo come strumento di difesa verso i predatori e come strumento di attrazione verso impollinatori e per la riproduzione degli animali.

Una volta estratti, i terpeni possono essere utilizzati in diversi ambiti, soprattutto a scopo aromatico ma non solo. Nello specifico, l’applicabilità di questi composti naturali è estesa ai seguenti principali settori:

Il loro studio si è focalizzato sulla sintesi, la biosintesi e le loro attività biologiche nei diversi campi di applicazione.

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Si pensi all’utilizzo dei piretroidi (una classe della famiglia dei terpeni) nel settore dell’agricoltura. La loro ridotta tossicità sull’ambiente e sui mammiferi, li rende estremamente efficaci come insetticidi. I piretroidi, infatti, agiscono sul sistema nervoso degli insetti, interrompendo la trasmissione della proteina del canale del sodio.

Questo provoca un’ipereccitazione del sistema nervoso che si traduce in paralisi, movimenti scoordinati e morte (Soderlund, 1995).

Nello studio di Villalba et al. (2006) viene inoltre suggerito di utilizzare una dieta composta da salvia nei ruminanti perché agevola attività antimicrobiche. Il largo utilizzo di terpeni nei mangimi diminuirebbe il consumo di antibiotici convenzionali e ridurrebbe il tasso di resistenza dei batteri al farmaco stesso.

Non è tutto: molti terpeni, tra cui il limonene, l’acido boswellico e l’acido betulinico, sono oggetto di numerosi studi clinici riguardo la loro applicazione in ambito farmaceutico. Gran parte delle ricerche sono state condotte, per il momento, solo sulle cavie da laboratorio, ma è possibile che i continui studi sulla biosintesi dei terpeni e sui benefici di questi composti ci diano buone notizie anche per l’uomo.

I passi avanti della ricerca molecolare permettono di utilizzare nuovi strumenti di know how genetico per comprendere la sintesi del metabolismo terpenico e applicarle a beneficio dell’organismo umano.

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